El proceso histórico de Villarrobledo se inicia en el siglo XIII, si bien, dentro de sus dominios territoriales se registran asentamientos humanos de manera continuada desde el Paleolítico.
Hasta 1412 estuvo bajo la jurisdicción de Alcaraz, ese año fue elevado a la categoría de villa por Juan II, título que le sería arrebatado por el Marqués de Villena. En 1475 los Reyes Católicos le devolverían este privilegio por el apoyo recibido de los vecinos de Villarrobledo con motivo de los problemas de sucesión de Enrique IV. Los servicios que prestó siempre Villarrobledo a la Corona le sirvieron para alcanzar los títulos de “Muy Noble y Leal”. El siglo XVI fue para Villarrobledo su siglo de Oro, registró un gran avance económico, social y demográfico que se ha mantenido hasta la actualidad.
Hoy es una ciudad dinámica y moderna que, sin embargo, ha sabido conservar sus señas de identidad y su idiosincrasia de claras raíces manchegas.
Villarrobledo acoge un destacado patrimonio de interés histórico y artístico de variados estilos: renacentista del siglo XVI, barroco y el neoclásico del XVIII para llegar a la etapa modernista de finales del siglo XIX, principios del XX. Aquí se pueden ver las casonas típicamente manchegas mezcladas con las grandes casas señoriales construidas en estilos depurados e identificadas con hermosos blasones que hablan del linaje de sus moradores.
Asentado sobre una fértil vega, que desde siempre ha propiciado un gran desarrollo agrícola y ganadero, el término municipal de Villarrobledo alimenta en su seno más de 30.000 hectáreas de viñedo, unos 48.000.000 de cepas de vid, que han convertido al municipio en el mayor productor de uva y vino del mundo. Su larga tradición vitivinícola tiene siglos de antigüedad -durante los siglos XVI y XVII sus campos se poblaron de viñas-. La tipología de sus suelos y un clima de grandes contrastes han favorecido el desarrollo de este cultivo, convirtiendo a Villarrobledo en un pueblo que vive del vino y para el vino.
A principios del siglo XX existían en la ciudad cerca de 200 bodegas de tipo familiar, con el proceso industrializador la actividad se fue concentrando en unas pocas empresas. En la actualidad Villarrobledo cuenta con un importante número de bodegas dedicadas desde la vocación a elaborar vinos de calidad con personalidad propia. Cuentan con destacadas instalaciones, en las que convive la modernidad con la tradición, y buena parte de ellas han sido concebidas para la práctica enoturística.
