El Antiguo Convento de Santa María Magdalena de la Cruz en La Guardia fue fundado en 1537 por don Rodrigo Messia Carrillo y su esposa doña Mayor de Fonseca, señores de La Guardia. Sin embargo, su construcción no comenzó hasta el año 1542.
De este año existen dos contratos, uno firmado con Domingo de Tolosa y Francisco del Castillo “el Viejo” para hacerse cargo de las obras, sobre unas trazas enviadas desde Salamanca, pero no llegan a ejecutarse; el segundo, a finales de ese mismo año, con Andrés de Vandelvira.
En ambos documentos se indica que debían realizarse la capilla mayor y las colaterales. Sin embargo, en un pleito del maestro con la orden dominica en 1564 por el retraso en la ejecución de las obras, indica que él había introducido “mejoras”. Entre ellas se encontraría lo que se conoce como capilla del Ochavo, que se inspira en la capilla de los Junterones de la catedral de Murcia realizada por Jerónimo Quijano, y que el propio hijo de Vandelvira, Alonso, representa en el folio 103v de su Libro de traças de cortes de piedra. También realizó un crucero donde destacan la bóveda de media naranja con linterna con molduras de nervios.
Por otra parte, es también novedoso el desarrollo arquitectónico con cuatro machones en esquina, que son similares a los empleados por Diego de Siloé en la catedral de Granada y que cuentan con tres diedros. Esto sería simplificado por el propio Vandelvira en la catedral de Jaén.
El resto de la iglesia, que respondía al esquema de las iglesias conventuales era de cruz latina, pero el tramo de nave es acortado y ensanchado, acercándose a una planta centralizada. Esta no llegó a finalizarse, ya que faltan los pies y la fachada, pero lo realizado por Andrés de Vandelvira se encuentra entre lo mejor de su nómina.